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又跟王世充结为友好，派遣使者到洛阳朝拜隋朝皇泰主杨侗，后来王世充废除杨侗自立为帝，就跟他绝交，开始设置天子的旌旗仪仗，外出就要布置警戒禁止行人，所发文告称为诏书。给隋炀帝追谥号为闵帝，封齐王杨暕的儿子杨政道为郧公。然而还是依靠突厥，隋朝义城公主先前嫁到突厥，到这时派遣使者迎接萧后，窦建德率领一千多人马护送她到突厥去，还传递宇文化及的首级向义城公主献礼，同突厥相互联合之后，军队的锐气更加旺盛。

河北大使淮安王李神通抵御不住，撤退到黎阳，相州被攻破，杀掉刺史吕珉。接着进攻卫州，打下黎阳，唐朝左武卫大将军李积、唐高祖皇妹同安长公主和李神通一起被俘。滑州刺史王轨被奴仆杀死，奴仆带着他的首级投奔窦建德，窦建德说：“奴仆杀主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即处斩奴仆，而把王轨的首级送回滑州。滑州的官吏百姓为之感动，当天就投降了。齐州、济州以及兖州叛军统帅徐圆朗等都闻风而降，窦建德释放了李世积，派他带领部队镇守黎州。

李世积撇下父亲逃回李唐朝廷去了，执法官吏请求杀掉他的父亲，窦建德说：“李世积本来是唐朝廷的臣子，被俘以后，不背叛他的国君，逃回他自己的朝廷，这是忠臣，他的父亲有什么罪过？”一直没有杀他。把同安长公主和李神通安排在客馆居住，以宾客的礼仪对待他们，唐高祖派遣使者跟窦建德缔结和好，窦建德立即让同安长公主跟使者一起回去。曾经攻陷赵州，捉住赵州刺史张昂、邢州刺史陈君宾、大使张道源等人，由于突然袭击窦建德辖区的边境，窦建德就要杀掉他们。

国子祭酒凌敬劝谏说：“狗对不是它主人的人都会吠叫，现在邻居防守牢固，因力量用尽而被俘，这才是忠诚可靠的男子汉。如果处死他们，怎么勉励大王您的臣下们呢？”窦建德大怒说：“我已兵临城下，他还执迷不悟不肯投降，使我的部队吃了苦头，死罪怎么能够赦免？”凌敬又说：“如今您派大将军高士兴在易水抵御罗艺，罗艺军队才到，高士兴就投降，您又认为行不行呢？”窦建德这才明白，就下令放了他们。他宽容厚道听从劝谏，大多是像这种情况。

窦建德亲自统帅部队围攻幽州，罗艺出兵跟他作战，大败窦建德，斩杀一千二百人。罗艺多次获胜骄傲起来，进军袭击窦建德的军营，窦建德在营地摆好阵式，顺着战壕冲出，打败了罗艺。窦建德逼近幽州，没有获胜，就回师洺州。他的纳言宋正本爱直言劝谏，窦建德又听信别人中伤他的话而杀了他。此后人们把这当作教训，没有人再进忠言，从此刑赏教化更加衰微。又派遣高士兴进军围攻幽州，没有获胜，撤退到笼火城，遭到罗艺袭击，高士兴的士卒顿时逃散。在这之前，高士兴的大将王伏宝有勇有谋，在同辈中功劳第一，将领们妒忌他。有人散布他要反叛，窦建德就要杀他，王伏宝说：“我是无罪的，您怎么听信那些中伤我的话，自己砍掉自己的左右手啊？”窦建德还是杀了他，后来打仗经常失利。

曹州济阴县人孟海公聚集了三万精兵，占据周桥城到黄河以南进行掳掠，窦建德亲自率领军队渡过黄河攻打他。秦王李世民在洛阳进攻王世充，窦建德的中书舍人刘斌对他分析说：“现在唐国占据关中，郑国占据河南，我们占据河北，这是鼎足三立相互对峙的局势。听说唐用全部兵力攻打王世充，连头连尾两年时间，郑的形势一天比一天紧急，而唐的围攻毫不放松。唐的兵力强、郑的兵力弱，发展趋势必然是打败王世充，王世充被打败，那么我们就有唇亡齿寒的忧虑。为您着想，不如援救王世充，王世充在里边抵御，我们在外边进攻，打败唐军是一定的了。如果打走了唐军保全了王世充，这是长期保持鼎足三分局面的战略。如果唐军被打败后，王世充也可打败，那么就乘机消灭他，集中我们和王世充的兵力，乘着唐军战败的时机，直向西打，长安就能到手，这是平定天下的基础。”窦建德非常高兴说“：这才是好谋略啊。”恰好这时王世充派遣使者向窦建德要求出兵援救，就派遣职方侍郎魏处绘到长安朝见唐高祖，请求解除对王世充的包围。

窦建德攻克周桥城，俘获孟海公，留下部将范愿守卫曹州，带领孟海公和徐圆朗的全部人马来援救王世充。军队走到滑州，王世充的行台仆射韩洪打开城门迎接，于是进逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在荥阳。秦王到了武牢，接近窦建德的军营，杀伤杀死不少的人，并捉拿了他的部将殷秋、石瓒。当时，王世充的弟弟王世辨任徐州行台，派遣他的部将郭士衡带领几千人跟随窦建德，集中人马十多万，号称三十万，军队驻扎在成皋，在板渚修建营房，以示决战。又派遣密使约定王世充里外夹攻。经过两个月的战斗，逼近武牢，就不能继续前进。秦王派遣将军王君廓带领轻装骑兵一千多人绕到窦建德的背后袭击他的运粮队伍，捉住大将张青特，俘虏士卒很多人。

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窦建德多次失利，人心惊恐不安，上到将帅，下到士卒，打败孟海公时，都有收获，想回洺州。凌敬提议说：“应当全军渡过黄河北上，攻占怀州河阳，安排主将镇守。再率领大队人马击鼓举旗，跨越太行山，开进上党县，虚张声势隐藏目的，不必麻烦作战。加速赶到壶口，逐渐惊扰蒲津，夺取河东土地，这是上策。实行这个方针定有三条好处：一是到无人防守的地方，军队万无一失；二是扩大地盘招募兵卒；三是唐军对王世充的包围自己就会解除。”窦建德准备采纳这个建议，但是王世充的使者长孙安世私下送给金银珠宝利诱各个将领，来扰乱他的决策。各个将领全都劝谏说“：凌敬不过是个书生，怎能跟他谈打仗呢？”。

窦建德听从了他们的意见，回头向凌敬道歉说：“现在群臣振奋，这是老天助我。凭这决战，必定会大获全胜。我已听从了大家的意见，不能照您的话办了。”凌敬坚持争辩，窦建德很生气，强制撑持着走了。他的妻子曹氏又对窦建德议论说：“祭酒凌敬的意见可以采纳，您为什么不采纳呢？请您沿着滏口那条路，乘着唐朝兵力空虚，集中兵力加速前进，以便夺取山北的土地，再凭借突厥的力量向西包抄关中，唐朝廷必然招回军队保卫自己，那么对王世充的包围就解除了。如今部队滞留在武牢城外，时间拖得长了，白白地自己劳苦自己，事情只怕办不成。”窦建德说：“打仗不是女人过问的事。再说郑国命在旦夕，等待我们快去，既然答应援救他们，怎能碰上困难就退走，向天下表明我们说话不算话呢？”于是全部人马压向武牢，唐军按兵不动以挫伤窦建德的锐气。

等到窦建德把人马聚集在汜水，秦王派遣骑兵去挑战，窦建德发兵进攻，秦王派窦抗抵挡。窦建德渐渐后退，秦王派遣骑兵冲进敌阵，反复鏖战四五次，最后大败窦建德。窦建德被枪刺中，逃跑到牛口渚，车骑将军白士让、杨武威活捉了他，在这之前，部队里头传开童谣说：“豆入牛口，势不得久。”窦建德走到牛口渚，非常憎恶它，果然失败在这个地方。

窦建德被俘后，李世民责备窦建德：“我征王世充，关你何事，你越界而来，冒犯我军士的锋锐！”建德说：“今日不自己来，恐怕有劳你远取。”王世充遂开城投降，裴矩以洺州降唐。窦建德所带领的人马，一下子就逃散了，妻子曹氏以及他的左仆射齐善行率领几百人逃回洺州。窦建德余部想立窦建德的养子为君主，齐善行说：“夏王平定了河北，兵强马壮，一下子就被捉走了，难道不是天命注定的吗？不如一心请求唐朝保全大伙儿的生命，不要给老百姓造成灾难困苦。”

于是，把库存的财物全部分发给士卒，让他们各自离开，齐善行这才跟窦建德的右仆射裴矩、行台曹旦以及窦建德的妻子，带领夏国的官员属吏进献山东的土地，交出夏国的八枚印章向唐朝投降。秦王把窦建德押到京城，在长安市斩首，时年四十九岁，从起事到灭亡，共六年。

河北义军在山东、河北广大地区坚持反隋，和反唐斗争长达12年之久，是推翻隋炀帝暴政斗争中的一支重要力量，作出了光辉的贡献。窦建德虽因缺乏政治远见等原因犯了一些严重错误，但他仍不失为一位杰出的农民领袖，所以窦建德的遗爱，仍然长期存留在河北人民的心中。河北大名县有“窦王庙”，父老群祭，历久不衰。