1518年，韦拉斯凯斯任命埃尔南·科尔特斯为一支探险队的指挥官，任务是探索墨西哥内陆并确保其殖民化。
然而，最后一刻，由于两人之间的旧怨，韦拉斯凯斯改变了主意，撤销了科尔特斯的委任。
科尔特斯无视命令，在公然叛逆的行为中依旧出发，于1519年2月启程。
他在古巴的特立尼达（Trinidad, Cuba）停留，招募了更多士兵并购得更多马匹。
在大约11艘船、500名士兵（其中包括经验丰富的奴隶）、13匹马和少量大炮的陪同下，科尔特斯在玛雅人（Maya）领土上的尤卡坦半岛（Yucatán Peninsula）登陆。
在那里，他遇到了杰罗尼莫·德·阿吉拉尔（Geronimo de Aguilar），一位西班牙方济会神父。
阿吉拉尔在一次船难中幸存，随后被玛雅人俘虏，但最终逃脱。
阿吉拉尔学会了乔塔尔玛雅语（Chontal Maya），能够为科尔特斯进行翻译。
科尔特斯几乎没有军事经验，但他证明自己是一个有效的指挥官，带领他的这支小型部队取得了对沿海印第安人的早期胜利。
1519年3月，科尔特斯正式宣告这片土地归属西班牙王室。
随后他前往塔巴斯科（Tabasco），在那儿遇到抵抗，并战胜了当地的土着。
他从被征服的土着那里获得了二十名年轻的土着女性，并让她们全部改信基督教。
在这些女性中有拉·马林切（La Malinche），她后来成为科尔特斯的情妇以及他儿子马丁（Martín）的母亲。
马林切精通纳瓦特尔语（Nahuatl language）和乔塔尔玛雅语，这使得科尔特斯能够通过阿吉拉尔与阿兹特克人（Aztecs）沟通。
1519年复活节的圣胡安·德·乌卢阿（San Juan de Ulúa），科尔特斯会见了阿兹特克帝国皇帝蒙特苏马二世（Moctezuma II）的总督坦迪尔（Tendile）和皮塔尔皮托克（Pitalpitoque）。
为了消除任何撤退的念头，科尔特斯在韦拉克鲁斯（Veracruz）附近的海岸处自毁舰队。
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在韦拉克鲁斯，科尔特斯会见了一些阿兹特克（Aztec）进贡者，并请求他们安排与阿兹特克帝国统治者特拉托阿尼（tlatoani）蒙特苏马二世（Moctezuma II）的会面。
蒙特苏马多次拒绝见面，但科尔特斯决意不放弃。
他在韦拉克鲁斯留下一百人，并于1519年8月中旬率领600名士兵、15名骑兵、15门大炮以及数百名土着搬运工和战士，向特诺奇提特兰（Tenochtitlán）进发。
在前往特诺奇提特兰的途中，科尔特斯与一些土着民族建立了联盟，例如森波阿拉（Cempoala）的托托纳克人（Totonacs）和特拉斯卡拉（Tlaxcala）的纳瓦人（Nahuas）。
最初，奥托米人（Otomis）以及随后特拉斯卡拉人（Tlaxcalans）与西班牙人从1519年9月2日至5日进行了一系列三次战斗。
在某一刻，迪亚斯（Diaz）曾说道，“他们从四面八方包围了我们”。
科尔特斯不断释放俘虏并传递和平的消息，最终特拉斯卡拉人认识到西班牙人是蒙特苏马的敌人。
年长的希科滕卡特尔（Xicotencatl the Elder）和马希斯卡辛（Maxixcatzin）说服了特拉斯卡拉年轻的战争领袖希科滕卡特尔（Xicotencatl the Younger），认为与新来者结盟比杀死他们更为有利。
1519年10月，科尔特斯及其队伍，在大约1,000名特拉斯卡拉战士（Tlaxcalteca）的陪同下，向墨西哥中部的第二大城市乔卢拉（Cholula）进军。
科尔特斯在中央广场聚集了成千上万名土着贵族，随后进行了大屠杀，杀害了众多手无寸铁的贵族成员，并部分烧毁了城市。
这一举动可能是他有意为之，以向在特诺奇提特兰等待他的阿兹特克人传递恐惧，也有可能是他后来在接受调查时所宣称的——他担心土着的背叛而以此杀鸡儆猴。
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当科尔特斯抵达特诺奇提特兰时，西班牙人已拥有一支庞大的军队。
1519年11月8日，他们受到蒙特苏马二世（Moctezuma II）的和平接待。
蒙特苏马故意让科尔特斯进入阿兹特克（Aztec）的首都——岛城特诺奇提特兰，企图更好地了解他们的弱点，以便日后予以打击。
蒙特苏马给西班牙人赠送了丰厚的金饰，这不仅未能安抚他们，反而激起了他们对掠夺的野心。
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在写给国王查理五世的信中，科尔特斯声称他在此时了解到，阿兹特克人认为他是羽蛇神（Quetzalcoatl）的使者，甚至是羽蛇神本人——这一说法已被一些现代历史学家所质疑。
然而很快，科尔特斯得知，几名支持托托纳克人（Totonacs）的西班牙人在沿海被阿兹特克人杀害，于是他决定将蒙特苏马作为人质软禁在宫殿中，通过他间接统治特诺奇提特兰。
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与此同时，韦拉斯凯斯派遣另一支由潘菲洛·德·纳尔瓦埃斯（Pánfilo de Narváez）领导的远征，前往对抗科尔特斯，该远征于1520年4月抵达墨西哥，拥有1100名士兵。